Producido por el miembro fundador Lee Loughnane, Chicago Christmas es el álbum número 37 de la carrera de la banda y su cuarta colección navideña. Mientras que sus lanzamientos anteriores se centraron más en canciones navideñas tradicionales, el nuevo disco destaca la música navideña que la banda escribió especialmente para el álbum, incluyendo “All Over The World”, “(Because) It's Christmastime” y “I'm Your Santa Claus”. " El álbum también incluye versiones de R&B y baladas de “Merry Christmas, I Love You”, una canción que Loughnane escribió con John Durrill de The Ventures, la banda instrumental más vendida de todos los tiempos.